Der zwielichtige Richard und die mega-zickige Elaine sind nicht nur Businesspartner, sie pflegen auch eine heimliche Affäre und nutzen ihre Geschäftstermine deshalb gern für private Interaktionen auf körperlicher Ebene. Als Harold erfährt, dass die beiden kurzfristig beschlossen haben, ihn auf einer Dienstreise nach Mexiko City zu begleiten, ist er zusätzlich alarmiert. Offensichtlich traut man ihm nicht zu, den Deal mit dem mexikanischen Geschäftspartner und Pharmazeuten Celerino Sanchez (
Hernan Mendoza) allein abzuschließen. Dabei geht es um ein neuartiges, extrem lukratives Marihuana-Präparat – ein echter Millionendeal! Und den wickeln Richard und Elaine mit dem zwielichtigen Sanchez dann doch lieber selber ab. Harold muss – einmal mehr gedemütigt – draußen auf sie warten.
Und das ist nur der Anfang: Im Laufe des Abends findet Harold heraus, dass Richard und Elaine tatsächlich planen, die Firma zu verkaufen. Als er Bonnie anschließend via Skype davon berichten will, gesteht sie ihm eine Affäre und gibt ihm den Laufpass. Harold ist am Boden zerstört. Womit hat er das verdient? Versucht er nicht immer, das Richtige zu tun?
Genug ist genug. Harold fasst einen folgenschweren Entschluss. Er verlässt ohne ein Wort das Hotel, mietet ein Zimmer in einer billigen Absteige der Gonzales-Brüder Ronaldo (
Diego Catano) und Ernesto (
Rodrigo Corea). Mit Hilfe der beiden fingiert Harold seine eigene Entführung, um von Richard und Elaine ein Schmerzensgeld zu erpressen. Fünf Millionen Dollar – oder die "Kidnapper" werden ihn umbringen. Richard ist nur mäßig beeindruckt. Fünf Millionen für einen mittleren Angestellten, den ohnehin niemand vermissen würde? So viel Zynismus schockiert sogar die kaltblütige Elaine! Die beiden beschließen, Harold stattdessen auf eigene Faust da rauszuholen. Und dafür hat Richard auch schon einen Spezialisten an der Hand: seinen Bruder Mitch (
Sharlto Copley), einen knallharten Ex-Söldner, der für ihn diskret die Drecksarbeiten erledigt, und das für nur einen Bruchteil der verlangten Lösegeldforderung.
Harold ahnt von alldem nichts. Er lässt sich treiben und lernt das amerikanische Pärchen Sunny (
Amanda Seyfried) und Miles (
Harry Treadaway) kennen. Was Sunny und Harold nicht wissen: Miles arbeitet nebenbei als Drogenkurier. Er hat von seiner Bekannten Nelly (
Paris Jackson) den lukrativen Auftrag angenommen, ein Paket mit illegalen Drogen in die USA zu schmuggeln. Und dabei handelt es sich ausgerechnet um die neue Wunderpille von Harolds mexikanischen Kollegen Sanchez, an der neben der US-Drogenfahndung auch das Kartell großes Interesse hat. Drogenboss Villegas (
Carlos Corona) hat unterdessen herausgefunden, dass der untergetauchte "Gringo" Harold der Schlüssel zur neuen Superdroge ist, da nur er den Safe mit der geheimen Rezeptur öffnen kann. Sanchez soll ihm diesen ominösen Gringo umgehend herbeischaffen, und dabei ist ihm jedes Mittel recht. Von der Jagd auf den Gringo erfahren nun auch die Gonzales-Brüder und wittern fette Beute. Als dann noch Mitch auf der Bildfläche erscheint, beginnt ein Katz und Maus-Spiel voller Überraschungen und irrwitziger Wendungen...