Er lässt die letzten 15 Jahre noch einmal Revue passieren, in denen er für ihn wichtige Liebesbeziehungen mit drei total unterschiedlichen Frauen hatte. Natürlich nennt er nicht die wirklichen Namen dieser Frauen, die sein Herz eroberten. Da war anfangs seine Jugendliebe Emily (
Elizabeth Banks), die er im verschlafenen Heimatstädtchen in Wisconsin zurück ließ, um in der Metropole New York als ambitionierter Jungpolitiker sein Glück zu versuchen, wo er an der Wahlkampagne des künftigen Präsidenten mitarbeitete. Hier traf er auf den Wirbelwind und Freigeist April (
Isla Fisher) und die ehrgeizige Journalistin Summer (
Rachel Weisz).
Doch welche dieser drei Damen schließlich nach Missverständnissen, Höhen und Tiefen zu seiner großen Liebe wurde, bleibt vorerst ein Rätsel. So bleibt es Mayas Spürsinn vorbehalten, in der Erzählung ihres Vaters nach Hinweisen zu suchen, ob sich nun hinter den Namen Emily, April oder Summer ihre Mutter verbirgt.
Während Maya das romantische Puzzle nun Stück für Stück zusammenfügt, wird ihr aber auch klar, dass Liebe einfach unvorhersehbar ist. Währenddessen beginnt Will zu erkennen, dass es für ihn vielleicht doch noch ein Happy End geben könnte.