Nachbar Winston (
Jeffrey Wright), leidenschaftliches Familientier mit fünf Kids, hat eine Idee. Der aus Äthiopien stammende Amateur-Detektiv schlägt vor, all die Damen zu besuchen, mit denen der Single vor etwa 20 Jahren ein Verhältnis pflegte und - wenn direkte oder indirekte Fragen nichts nützen - sich mal ganz unauffällig nach Schreibmaschinen und rosa Briefpapier umzuschauen. Fünf Frauen kommen in Frage, eine davon ist gestorben, da waren es nur noch vier. Der im ausschweifenden Liebesleben ergraute Don Juan zeigt sich erst einmal nicht begeistert von der Vorstellung, in der Vergangenheit herumzuwühlen, lässt sich dann aber von Winston, der flugs einen detaillierten Routenplan erstellt, überzeugen und startet missmutig den Trip zu den Verflossenen, die Mutter eines Sprösslings sein könnten. Los geht es mit dem Flieger, dann im Mietauto weiter, unter den äthiopischen Klängen einer von Winston gebrannten CD, eigentlich ein Horror für den Klassikfan.
Dem Rat des Freundes folgend kauft er rosa Rosen für die einstigen Objekte der Begierde, weil die unbekannte Schreiberin diese Farbe wohl bevorzugt. Station Nummer 1 entpuppt sich als nettes Zwei-Mädelhaus. Ohne Umschweife macht ihn Töchterchen Lolita (Nomen est omen) an und spaziert als wollüstiger Nackedei durch die Wohnung, dann taucht Mutter Laura (
Sharon Stone) auf, eine lebenslustige Witwe und Stil-Beraterin, die der kürzliche Tod ihres Mannes nicht sonderlich mitgenommen zu haben scheint. Nach dem Dinner lädt sie den Ex-Lover ins Bett ein, für den überrumpelten Mann mehr Pflicht, statt Kür. Und am nächsten Morgen heißt es, tschüss und weg. Zum Abschied gibt es noch einen Handkuss - nicht von Don, sondern von Laura.
Nicht weit entfernt wohnt Dora (
Frances Conroy), ehemals ein wildes Hippie-Girl. Doch das asexuelle Wesen im adretten Kostümchen, das Don an der Tür des schicken Puppenhauses empfängt, wirkt wie aus einem Vorstadt-Werbeprospekt „Sauber wohnen ohne Sex“ entsprungen. Dora und ihr Mann betreiben eine Immobilienfirma, sind kinderlos und tauschen höfliche Nichtigkeiten aus. Nach dem quälend langen Dinner verabschiedet sich Don, keine Minute länger hält er es bei diesen bourgeoisen Zombies aus.
Auch bei Kandidatin Nummer drei bleibt die Überraschung nicht aus. Carmen (
Jessica Lange) übt den abstrusen Beruf des „Animal Communicators“ aus, kümmert sich hingebungsvoll um psychische Probleme von Hund, Katz` oder Maus und hilft den Vierbeinern wieder auf die Pfoten. Erst einmal lässt der Vorzimmerdrachen den unangemeldeten Typen schmoren. Als er dann der Ex-Flamme gegenübersitzt, erklärt die lang und breit, wie man mit zarten Tierseelen umgeht und liefert sofort eine Kommunikations-Kostprobe mit ihrer treuherzig dreinblickenden Katze, die natürlich alles kapiert was Frauchen so von sich gibt und als Antwort miaut. In diesem Ambiente ist wohl kein Sohn zu erwarten! Und über die Vergangenheit mag die taffe Frau schon mal gar nicht reden. Nach kurzer Zeit wird der Störenfried hinauskomplimentiert, nicht ohne dass ihm die unwirsche Angestellte noch wütend die Blumen hinterher wirft. Drei Fehlschläge. Da muss es bei der Vierten klappen, denkt sich Don und gibt Gas.
Doch nicht die potenzielle Mutter eines Sohnes erwartet ihn, sondern ein Desaster. Kaum dass er sich bei Penny (
Tilda Swinton), einer verlotterten Biker-Braut in Erinnerung bringt, rastet die aus und kriegt einen Tobsuchtsanfall, beschimpft ihn unflätig, zu allem Unglück kriegt er noch Prügel vom robusten Rocker-Freund. Also auch nichts außer einem blauen Auge. Die Aktion „Such den Sohn“ - ein Total-Flop, ein Schlag ins Wasser..