Alles in allem kann jenseits dieses wahnwitzigen Mikrokosmos' eigentlich nur ein besseres Leben auf Igby warten - und Igby ist fest entschlossen, dieses zu entdecken. Nachdem er wieder einmal von der Schule geflogen ist, macht er sich mit der "ausgeliehenen" Kreditkarte seiner Mutter auf den Weg. Sein surrealer Trip führt ihn schließlich nach New York, in das heimliches Liebesnest seines Patenonkels D.H. Banes (
Jeff Goldblum). Auf Distanz zu seiner Familie stößt Igby auf eine ganze Reihe skurriler Gestalten, von D.H.'s geliebter RacheL (
Amanda Peet) über deren Kumpel Russel (
Jared Harris) bis zur tödlich gelangweilten Sookie Sapperstein (
Claire Danes). Mit ihr erlebt er auch die erste Liebe und scheint sein Leben in seinem Sinne in den Griff zu bekommen - da bittet Oliver ihn zurückzukehren ...
Schon der Anfang verwirrt die Zuschauer: Man sieht Igby und Oliver, wie sie sich redliche Mühe geben, ihre Mutter ins Jenseits zu befördern - was sie natürlich nicht unbedingt zu uneingeschränkten Sympathieträgern macht. Allerdings sorgen die skurrilen Erlebnisse des Jungen dafür, dass man ihn irgendwie doch in sein Herz schließt. Und so kann man ungeachtet der Frage, ob man ihn nun "mag" oder nicht, belustigt dem Treiben zuschauen, dass am Ende doch noch eine besondere Note bekommt. Auffällig auch, wie viele namhafte Darsteller sich für diesen doch nicht unbedingt "Mainstream"-Film zur Verfügung stellten.