Parallel dazu wird Monk mit schweren familiären Krisen konfrontiert: Seine Schwester Lisa (
Tracee Ellis Ross) erleidet unerwartet einen tödlichen Herzinfarkt, und bei seiner Mutter Agnes (
Leslie Uggams) werden die Anzeichen einer Alzheimer-Erkrankung immer gravierender. Da sein Bruder Cliff (
Sterling K. Brown) nach seinem späten Coming-out und der darauffolgenden Scheidung mit einem chaotischen Lebensstil kämpft und finanziell keine Hilfe ist, muss Monk dringend Geld für die teure Pflege der Mutter auftreiben.
Aus Wut über die oberflächliche Literaturbranche und getrieben von akuten Geldsorgen schreibt Monk als Scherz und unter dem Pseudonym Stagg R. Leigh einen satirischen, absichtlich klischeebeladenen „Ghetto-Roman“. Zu seiner großen Überraschung wird das Manuskript, das sein Agent Arthur (
John Ortiz) testweise einreicht, ein sofortiger Hit. Ein renommierter Verlag bietet einen hoch dotierten Vertrag an, und der Hollywood-Produzent Wiley Valis (
Adam Brody) sichert sich kurz darauf für viel Geld die Filmrechte.
Um den finanziellen Segen für seine Familie nicht zu gefährden, sieht sich Monk gezwungen, die Rolle des rauen, flüchtigen Ex-Sträflings Stagg R. Leigh in der Öffentlichkeit aufrechterhalten. Dieses lukrative Doppelleben gerät jedoch zunehmend außer Kontrolle und belastet bald nicht nur sein eigenes Gewissen, sondern auch seine frische romantische Beziehung zu seiner Nachbarin Coraline (
Erika Alexander). Die absurde Situation spitzt sich schließlich weiter zu, als Monk in die Jury eines renommierten Literaturpreises berufen wird und dort ausgerechnet über sein eigenes, unter falschem Namen veröffentlichtes Buch abstimmen muss...