Jerry Falk (
Jason Biggs) schreibt Komödien, leider mit eher magerem Erfolg. Seine Lage wird zusätzlich durch die Tatsache erschwert, dass seine süße Freundin Amanda (
Christina Ricci) nicht mehr mit ihm schlafen will. Zum Glück ist Jerry mit dem Schullehrer David Dobel (
Woody Allen) befreundet, der ebenfalls als Komödienautor arbeitet. In langen Spaziergängen im New Yorker Central Park lässt sich Jerry von seinem ziemlich paranoiden Mentor Tipps geben - und zwar nicht nur, wie gute Komödien funktionieren. Um im Leben vorwärts zu kommen, so Davids Rat, ist es nötig, sich von altem Ballast zu trennen, etwa unfähigen Psychoanalytikern, schlechten Agenten oder eben neurotischen Freundinnen.