Nun sitzt Jake in der Klemme und er wäre nicht er selbst, wenn er die Situation nicht als Herausforderung begriffe. Jake plant den größten Trickbetrug seiner Karriere und bietet, vor Selbstbewusstsein nur so strotzend, dem King einen Deal an. Als Opfer gucken Jake und seine Gang sich einen gewissen Morgan Gillette aus. Gillette ist Bankier und verfügt über enge Verbindungen zum organisierten Verbrechen. Angesichts der Größe des Coups versucht Jake, die kecke Taschendiebin Lily (
Rachel Weisz) mit ins Boot zu holen, die ihn zunächst "zappeln" lässt. Doch auf Grund seiner Hartnäckigkeit steigt sie wenig später ein, und Jake entwickelt zusammen mit ihr und seiner Gang einen vielfältig verflochtenen Plan, bei dem es um Unternehmenskredite, beschönigte Bilanzen, telegrafische Überweisungen und Offshore-Banking geht.
Noch bevor die Sache richtig ins Rollen kommt, zeichnet sich erster Ärger ab: Lily erscheint mit frisch gefärbten, roten Haaren zur Arbeit. Wenn es je ein schlechtes Omen gab, dann das. Zu allem Übel taucht auch noch Jakes alter Erzrivale, FBI-Agent Gunther Butan (
Andy Garcia), auf, der sich an Jakes Fersen hängt. Doch damit nicht genug: Travis (
Morris Chestnut), ein Handlanger des Kings, der sich als ziemlich linker Partner entpuppt, macht Jake das Leben schwer. Die Chancen auf einen glücklichen Ausgang des Coups stehen also denkbar schlecht. Jake und seine Gang müssen sowohl den Gangstern als auch der Polizei immer einen Schritt voraus sein. Nur so könnte es ihnen tatsächlich gelingen, ihre Schulden zu begleichen...