Eigentlich passt es Lindsey Meeks (
Drew Barrymore) gar nicht in die Tagesplanung, als der Lehrer Ben Wrightman (
Jimmy Fallon) mit den Schülern seiner neunten Klasse zu einem Informationsbesuch in ihrem Büro auftaucht. Doch der Termin war lang vereinbart und die energische Businessfrau steht den Kids Rede und Antwort. Die Schüler sind beeindruckt von dem mathematischen Gedächtnis der jungen Frau, ihr Lehrer ist fasziniert von ihrem Aussehen und ihrer Ausstrahlung. Ben nimmt allen Mut zusammen und überredet Lindsey zu einem Date. Doch das steht unter einem schlechten Stern, denn als er sie in ihrem opulenten Appartement abholen will, ist sie krank und muss sich als erstes übergeben. Sie möchte, dass er geht, doch Ben bleibt und kümmert sich rührend um die Patientin.