Gib es zu: Ganz egal wer du auch bist, du hast bestimmt schon einen Dupree kennen gelernt, ihn geküsst, ihm Geld geliehen, aus der Klemme geholfen oder Unterkunft gewährt. Wer von uns hat denn nicht so einen abgedrehten Faulpelz als Freund, der eigentlich nur nach seinen eigenen Vorstellungen lebt? Wir alle kennen doch einen Dupree, den gutherzigen Vertrauten, den Partylöwen, der uns unter den Tisch trinken kann, während er einzigartige Weisheiten über unser Leben verzapft… und der nichts lieber tut als auf dem Sofa herumzuhängen und sich durch die Fernsehkanäle zu zappen, während der Rest der Welt sich um die täglichen Pflichten kümmern muss.
Allerdings haben Carl und Molly den Wermutstropfen in ihrem perfekt durchdachten Frischvermählten-Leben bereits entdeckt: Dupree. Er ist ein Tunichtgut mit der Seele eines Dichters und scheint sich von seinem Herzensfreund einfach nicht trennen zu können. Als er sich als Trauzeuge seines besten Freundes Carl für dessen Hochzeit mit Molly auf Hawaii eine Woche Urlaub nimmt (ohne freilich seinem Boss vorher darüber zu informieren), wird Dupree fristlos entlassen. Das Resultat: Er ist arbeitslos, hat kein Auto und sehr bald sogar in seiner Lieblingskneipe Hausverbot. Bei den Petersons will er nun diese kleine Unpässlichkeit ein paar Tage überbrücken - höchstens einen Monat. Oder so.
Anfangs ist Carl vom überraschenden Übernachtungsgast total genervt, während Molly Duprees wohlmeinende Macken freundlich erträgt. Da zu kommt noch, dass Carl – protegiert von Mollys Vater & Firmeninhaber, Mr. Thompson (
Michael Douglas) - allmählich von seinem anspruchsvollen Job als Stadtplaner förmlich aufgefressen wird. Er leidet ständig unter Kopfschmerzen – und es fällt ihm immer schwerer, die Verantwortung für Dupree und die eigenen Verpflichtungen als jungvermählter Ehemann miteinander zu vereinbaren. Der Hausgast widmet sich in seiner üppig bemessenen Freizeit immer intensiver der jungen Ehefrau und entwickelt sich zu ihrem guten Gefährten, was Carls Neigung zum Workaholic nur noch deutlicher macht. Sogar Mollys Vater lässt sich bei einem Abendessen von Duprees unbekümmerten Weisheiten begeistern, was Carl unglaublich frustriert. Schon bald sind alle (außer Carl) dafür, dass Dupree noch länger bleibt. Doch gerade als der schelmische Kumpel beginnt, sich bei den Petersons als Dauergast häuslich einzurichten, sind plötzlich drei nicht einfach zuviel – sondern eine ausgewachsene Comedy-Katastrophe.
Während das junge Paar allmählich erkennt, dass die Vorstellung von einer makellosen Ehe hinter dem weißgestrichenen Gartenzaun bröckelt, ruft uns der liebenswerte Kumpel täglich ins Gedächtnis, dass die Suche nach unserem eigenen, inneren Dupree vielleicht eines der verborgenen Geheimnisse des Sinns des Lebens sein könnte...