Jack verdient sein Geld mit einem einfachen Trick: mit seinem Kumpel Charlie (
Jon Seda) legt er ausländische Geschäftsleute aufs Kreuz. Zwei vermeintliche Prostituierte sprechen die Hotelgäste an und begleiten sie auf ihr Zimmer. Wenn dann auf dem Zimmer das Liebesspiel beginnt, erscheinen urplötzlich Jack und Charlie als Polizisten verkleidet. Jeff (
August Diehl) ist der Dritte im Bunde. Er arbeitet an der Rezeption und sucht die Opfer aus. Diesmal sind es drei Wirtschaftsvertreter aus Taiwan. Einmal im Hotel, geht es schnell: Die Zwei ziehen sich ihre Polizei-Uniform an und stürmen das Zimmer. Charlie verhaftet die vermeintlichen Prostituierten und verschwindet mit ihnen. Währenddessen hält Jack die mittlerweile nur noch leicht bekleideten Männer so lange in Schach, bis diese aus Angst vor Verhaftung bereitwillig Geld und Wertsachen hergeben. Ein Hotelzimmer weiter: die Dirnen entpuppen sich als Teil der Bande, Pam und Sue. Gemeinsam teilt man die Beute auf.
Einige Tage später. Claire ist mit ihrer Freundin auf dem Weg zu einer Vorlesung. Da kommt ihr Jack entgegen. Wieder flirten die zwei heftig miteinander. Jack macht keinen Hehl aus seinem Dasein als Krimineller. Vielleicht ist es gerade das, was die brave Claire so fasziniert. Kurz vor dem Vorlesungssaal ruft Jack ihr entgegen: "Morgen Nachmittag um fünf treffen wir uns an der Ablegestelle der Staten Island Fähre." Claire kommt - wenn auch mit Verspätung. Die beiden erleben einen wundervollen Abend. Auf der Treppe zu seinem Appartement küssen sie sich. Claire bleibt bei ihm.
Am nächsten Tag sucht Jack beim Antiquar nach Erstausgaben von Ezra Pound. In seinem Herzen ist der coole Gauner ein Schriftsteller. Im Kabuff einer Lagerhalle schreibt er an seinem Tagebuch-Roman - eine Leidenschaft, die so gar nicht zu seinem Macho-Image passt. Derweil zieht er sich vor Claire zurück. Er ruft sie nicht an, und als sie ihn treffen will, schickt er Charlie. Claire ist sauer, es kommt zur ersten Szene zwischen den beiden. Claire sieht ihre Liebe zu dem charmanten Jack schon jetzt als ihr Schicksal - und darunter leidet ihr Studium. Eine Entwicklung, die ihrer Freundin Sorgen bereitet. Sie stellt Claire zur Rede, warnt sie vor Jack.
Jack wartet im Hotel mal wieder auf Charlie - ein neuer Einsatz. Doch an der Rezeption steht Linda Fox (
Pam Grierr), Einsatzleiterin der Sittenpolizei. Jeff gibt Jack deutliche Zeichen. Doch zu spät - eine Razzia! Kurz darauf werden Pam und Sue abgeführt. Charlies Schrottwagen hat die zwei Männer gerettet. Wären sie pünktlich gewesen, so wären auch sie verhaftet worden...