Dieses Schicksal teilt er mit seinem korpulenten Kumpel Mauricio (
Jason Alexander), der seine Glatze aus Eitelkeit mit Kunsthaar bedeckt. Die Mädchen in der Disco meiden die beiden, auch Hals hübsche Nachbarin Jill (
Susan Ward) erteilt ständig Abfuhren. Zu allem Überfluss wird Hal auch bei der anstehenden Beförderung übergangen. Und selbst seine Kollegen weisen ihn darauf hin, dass - wenn er schon Pech im Job hat - wenigstens in der Liebe größere Chancen hätte, wenn er endlich aufhören würde so zu tun, als sei er Superman auf der Suche nach Wonderwoman. Als der frustrierte Hal auch noch im Fahrstuhl stecken bleibt, entpuppt sich der Traumtyp neben ihm als Persönlichkeitstrainer Tony Robbins (
Tonny Robbins). Hal schüttet ihm sein Herz aus, beichtet seine "Liebe" zu allen Supermodels - Robbins verspricht zu helfen.
Als sich die Fahrstuhltür öffnet und Hal auf die Straße tritt, stolpert er fast über ein Superweib, das ihm auch noch nett zulächelt. Ermutigt von so viel Freundlichkeit entert er mit der Dame ein Taxi. Irritiert beobachtet der Fahrer im Rückspiegel, wie Hal die graue Maus mit dem Pferdegebiss so lange anbaggert, bis sie ihre Telefonnummer herausrückt. Ebenso verwundert ist Mauricio, als sein Freund abends in der Disco mit einem Trio hässlicher Weiber auf der Tanzfläche herumhüpft, bis die Hormone Funken schlagen. Verzweifelt versucht Mauricio den offensichtlich gestörten Hal zu retten. Zum Glück, denn erst am nächsten Tag trifft Hal seine wahre Traumfrau in der Shopping Mall: Eine atemberaubende Blondine in lila Bluse und blauem Rock wirft ihn völlig aus der Bahn, trotz ihres merkwürdigen Hangs zu riesigen Slips. In einem Cafe freut sich Hal über den gesunden Appetit von Rosemary (
Gwyneth Paltrow), seiner neuen Eroberung. Rosemary verdrückt erst einen Milchshake und dann einen doppelten Hamburger, bevor die Bestuhlung unter ihr zusammenbricht. Trotz des peinlichen Zwischenfalls fragt Hal nach ihrer Telefonnummer und muss feststellen, dass sie die Tochter seines obersten Bosses Steve Shanahan (
Joe Viterelli) ist.
Stolz berichtet er Mauricio von seiner Eroberung und davon, dass Rosemary beim Friedenskorps arbeitet und im Krankenhaus Kindern Kurse in Selbstwertgefühl gibt. Doch Mauricio ist nach dem Erlebnis in der Disco skeptisch, was den veränderten Frauengeschmack seines Kumpels angeht, und als Hal ihm Rosemary vorstellt, kann er es kaum glauben, dass dieser blonde 150-Kilo-Walfisch das Objekt von Hals Begierde sein soll. Der Frisch Verliebte schwebt im siebten Himmel, er besucht mit Rosemary die Klinik, verteilt Komplimente und ist völlig entsetzt, als Rosemary seine Bekundungen für Ironie hält und sich brüsk von ihm trennt. Doch die Versöhnung folgt prompt und nach einem denkwürdigen Schwimmbadbesuch stellt Rosemary Hal sogar ihren Eltern vor. Papa Steve fühlt seinem Mitarbeiter genau auf den Zahn und sagt ihm ins Gesicht, dass er in ihm einen Mitgiftjäger vermutet. Wie könne Hal eine Frau lieben, die ihr eigener Vater nicht mehr auf den Knien schaukeln konnte, seit sie mit zwei Jahren zu schwer dafür wurde? Aber Hal überzeugt ihn von seinen lauteren Absichten mit einem inbrünstigen Vortrag über menschliche Reife und innere Werte...