Das wird besonders deutlich, als John seiner Freundin Lori (
Mila Kunis) einen Heiratsantrag macht, diese aber nicht sicher ist, ob eine so feste Bindung - mit Ted in derselben Wohnung - möglich ist. Zumal dieser mit seinen Drogen-, Alkohol- und Sexeskapaden nicht unbedingt den besten Einfluss auf John zu haben scheint. Als Ted dann in Abwesenheit von Lori und John in der gemeinsamen Wohnung mit ein paar Huren eine wilde Party feiert und dabei den Teppich - auf nicht zu beschreibende Weise – ruiniert, ist das Maß voll. Lori stellt John ein Ultimatum: Entweder sie – oder der Bär. Beide mit ihr unter einem Dach, das geht nicht mehr!
John steckt in einem furchtbaren Dilemma. Natürlich will er Lori auf keinen Fall verlieren. Doch wird er deshalb seinen besten Freund für die Frau, die er liebt, auf die Straße setzen? Aber vielleicht ist das ja die große Chance für Ted und ihn? Vielleicht werden dadurch beide endlich mal erwachsen?
Doch die Angelegenheit wird noch verzwickter: Ein schwer obsessiver Mann namens Donny (
Giovanni Ribisi) und sein übergewichtiger Sohn Robert (
Aedin Mincks) treten plötzlich auf den Plan. Schnell stellt sich heraus, dass der alleinerziehende Vater den Bären unbedingt haben will – als Spielkameraden für seinen Sohn. Anfangs will Donny den berühmten Ted von John kaufen, was John natürlich entrüstet ablehnt. Als auch weitere Verkaufsangebote nicht fruchten, beschließt Donny kurzerhand Ted zu entführen.
Und als wäre das noch nicht genug Stress für John, versucht auch noch Loris ebenso reicher wie lüsterner Boss Rex (
Joel McHale) sich an Lori heranzumachen. Die Sache läuft schließlich völlig aus dem Ruder, als John von einer Party, auf der er mit Lori ist, von Ted zu einer anderen Party weggelockt wird, auf der der Ex-"Flash Gordon"-Star Sam J. Jones höchstpersönlich erscheinen soll. Sam J. Jones ist seit Kindertagen das größte Idol von John und Ted. Was dann folgt, ist an Dramatik kaum zu überbieten: Ted und John prügeln sich zum ersten Mal in ihrem Leben ganz fürchterlich, Lori verlässt John, John macht sich bei einem Norah- Jones-Konzert zum Affen, Ted wird tatsächlich gekidnappt, kann aber entkommen und findet auf der Flucht - zum Entsetzen von John und Lori - den Tod!
Aber ist das wirklich das Ende der Geschichte? Oder vielmehr der Anfang einer neuen, wunderbaren Freundschaft...?