Jackson, der Arzt, beispielsweise, ist schon seit längerem in einer Gesprächstherapie. Seiner ebenso entzückenden wie knallharten, aber verständnisvollen Therapeutin Dr. Thelma Woolrige (
Vanessa Bell Calloway) kann er all seine Ängste und Albträume offenbaren. Seine Furcht vor festen Beziehungen manifestiert sich in Schreckenträumen vor weißgekleideten Hochzeitsbräuten, die plötzlich scharfgeladene Revolver spannen. Dennoch ist Jackson, dessen 29. Geburtstag unausweichlich näher rückt; klar, es wird langsam Zeit für eine ernsthafte Beziehung.
Derrick hingegen ist schon seit drei Jahren mit Sheila (
Tamala Jones) verheiratet. Aber er fühlt sich in der Ehe nicht mehr wohl. Sexuell ist ihre Beziehung schon seit längerem eher unbefriedigend verlaufen. Nächtlicher Streit wird zur Regel und eskaliert. Brian ist ein Aufreißer, erfolgreicher Anwalt - und ständig auf der Jagd nach neuen Eroberungen. Seine letzte Affäre mit der Richterin Carla Williams (
Angela Brook) wird langsam zum Albtraum - vor allem, wenn die beiden vor Gericht aufeinander treffen. Terry, Lehrer und der echte Playboy unter den vier Jungs, der einst geschworen hat, er würde nicht einmal heiraten, wenn er wüsste, er würde in fünf Minuten vom Stuhl fallen, sorgt für die erste große Überraschung beim wöchentlichen Barbesuch der Freunde: Er präsentiert den anderen seine Freundin BeBe Fales (
Susan Dalian) und kündigt seine baldige Hochzeit an. Die Jungs fallen aus allen Wolken. Allerdings tröstet sie die Aussicht auf eine große Junggesellen-Abschiedparty doch einigermaßen...
Kurz darauf lernt Jackson die hinreißende Fotografin Denise Johnson (
Gabrielle Union) kennen - und landet binnen kürzester Zeit mit ihr im Bett. Erstmals ist er bereit, sich auch gefühlsmäßig auf eine Frau einzulassen. Er schleppt sie sogar zur großen Geburtstagsparty seiner jüngeren Schwester Cherie (
Tatyana Ali). Alle Freunde sind da, die Verwandten, die Jungs natürlich mit ihren diversen Begleiterinnen. Jacksons attraktive, geschiedene und resolute Mutter Louise (
Jenifer Lewis) nimmt die Girls, darunter auch Denise, unter ihre Fittiche. Alles verläuft harmonisch: Bis Jacksons Vater Fred (
Clifton Powell) auftaucht - mit seiner neuen blutjungen Freundin. Louise kocht vor Wut. Und Denise fällt aus allen Wolken. Sie kennt Fred aus ihrer Zeit vor Jackson. Allerdings bittet sie ihn, es ihr zu überlassen, bis sie es Jackson sagt...