Soweit sie zurückdenken können, konnten die Brüder immer nur einander vertrauen. Von ihrer Kindheit, die sie in einer endlosen Reihe trostloser Pflegefamilien verbrachten, bis zur ihrem glamourösen Leben als international agierende Hochstapler haben Stephen und Bloom immer alles geteilt. Stephen (
Mark Ruffalo) heckt die brillant-komplexen Geschichten aus, die die Brüder schließlich ihren Opfern vorspielen, doch er ist immer noch auf der Suche nach dem perfekten Betrug, bei dem am Ende jeder wirklich das bekommt, was er wollte. Bloom (
Adrien Brody) dagegen sehnt sich nach einem Leben ohne Drehbuch, nach einem echten Abenteuer, das sich zur Abwechslung mal nicht sein älterer Bruder ausgedacht hat.
Trotz seines Wunsches, das bisherige Leben an den Nagel zu hängen, lässt sich Bloom zu einem allerletzten Betrug überreden und drängt sich in das Leben von Penelope (
Rachel Weisz), einer gelangweilten, allein stehenden Erbin in New Jersey. Als zwischen den beiden eine echte Romanze zu entstehen scheint, bekommt er Skrupel, ihre Naivität auszunutzen und den Plan durchzuziehen. Doch Penelope hat den Köder schon geschluckt – und leistet Bloom, Stephen und ihrer Komplizin Bang Bang, einer japanischen Sprengstoff-Expertin, auf einem Schiff Richtung Griechenland Gesellschaft. Penelope ist überzeugt davon, mitten im größten Abenteuer ihres Lebens zu sein und bietet an, den Brüdern eine Million Dollar für einen Deal zur Verfügung zu stellen. Als das Quartett von Athen weiter nach Prag, Mexiko und schließlich St. Petersburg zieht, findet sie immer größeren Gefallen an den ebenso mysteriösen wie illegalen Aktivitäten der Brüder und dem damit einhergehenden Nervenkitzel.
Doch je enger sich die von Stephen ausgelegte Schlinge zuzieht, desto mehr fragt sich Bloom, ob sein Bruder dieses Mal zu weit gegangen ist und einen Plan ausgeheckt hat, der eine Nummer zu gefährlich für alle Beteiligten ist...