Doch mit dem letzten Überfall wurde alles anders, als Jem kurzfristig eine Geisel genommen hatte – die Filialleiterin Claire Keesey (
Rebecca Hall). Als die Bande herausfindet, dass Claire in Charlestown wohnt, wird Jem nervös und will herausbekommen, wie viel sie mitbekommen hat. Weil Doug weiß, wozu Jem imstande ist, übernimmt er selbst den Fall: Er horcht Claire aus, die keine Ahnung hat, dass ihre Begegnung nicht zufällig und der charmante Fremde einer jener Männer ist, die sie vor ein paar Tagen mit dem Tode bedroht haben.
Als Dougs Beziehung zu Claire sich zu einer leidenschaftlichen Affäre entwickelt, beschließt er, sein bisheriges Leben und die Stadt hinter sich zu lassen. Doch das FBI unter Leitung von Agent Frawley (
Jon Hamm) ist der Bande auf die Spur gekommen, und sein Freund Jem beginnt ihm zu misstrauen. Doug realisiert, dass sein Ausstieg nicht mehr so leicht ist, und schlimmer noch, Claire in große Gefahr bringen könnte. Die Situation spitzt sich zu und stellt ihn vor die Wahl: Verrat an seinen Freunden zu begehen, oder die Frau aufzugeben, die er liebt...