Doch dann lernt er auf einer seiner Reisen am Flughafen eine verwandte Seele kennen, die Geschäftsfrau Alex (
Vera Farmiga), die eine menschliche Seite in ihm weckt, die er längst vergessen glaubte. Gleichzeitig droht sein Berufsleben aus den perfekt organisierten Bahnen zu geraten, als die ehrgeizige junge Harvard-Absolventin Natalie (
Anna Kendrick) seinen Chef Craig (
Jason Baterman) davon überzeugen kann, in der Firma Modernisierungen durchzusetzen, die Ryan künftig an den Schreibtisch fesseln würden. Sein erfülltes Nomadenleben, in dem Statussymbole den Platz traditioneller Werte eingenommen haben, scheint komplett außer Kontrolle zu geraten: Wo soll ein Mann hin, der kein Zuhause hat?