Der passionierte Grantler macht nur bei Leah (
Diane Keaton) eine Ausnahme, mit der er eine Terrasse teilt. Allerdings sind seine Annäherungsversuche eher speziell und ungeschickt. So bietet er Leah, die nach dem Tod ihres Mannes eher erfolglos versucht eine Solo-Karriere als Lounge-Sängerin zu starten, mit dem Kommentar "Ich habe schon viele Häuser verkauft, die älter waren als sie und in einem viel schlechteren Zustand" seine Hilfe an. Sehr zur Empörung der attraktiven Sängerin, die noch die Einzige ist, die Oren trotz seines Verhaltens immer wieder zur Mojito-Happy-Hour einlädt. Mit einem Trick überredet er sie dann schließlich doch, ihn als Manager zu akzeptieren: Sie braucht so lange keine Miete zahlen, bis er ihr einen gut bezahlten Job vermittelt hat. Und da Oren genau weiß, wie man Häuser herausputzen muss, um sie gut zu verkaufen, macht er Leah mit seinem unvergleichlichen Charme auch gleich noch Vorschläge, wie sie ihren Auftritt verbessern muss. Und ein bisschen Hilfe könnte Leah tatsächlich gebrauchen: Ihre bisherigen Auftritte mit Artie (
Rob Reiner) und seiner Combo könnten erfolgreich sein, wenn sie es nur schaffen würde, zwischen den Songs keine Geschichten über ihren verstorbenen Mann zu erzählen. Dabei bricht sie regelmäßig in Tränen aus, verlässt fluchtartig die Bühne und überlässt ihre Band ihrem Schicksal.
Dann als urplötzlich sein entfremdeter Sohn Luke (
Scott Shepherd) vor der Tür steht und ihn bittet, vorübergehend auf seine neunjährige Tochter aufzupassen, von deren Existenz der Großpapa bisher gar nichts wusste, wird Orens Leben vollkommen auf den Kopf gestellt. Nachdem Sarah (
Sterling Jeins) (sie wurde nach Orens Frau benannt) praktisch vor seiner Tür abgestellt wird, stimmt er widerwillig zu, sich um sie zu kümmern, nur um sie im nächsten Moment an die einfühlsame Leah weiterzureichen. Leah rührt Sarahs Trauer über die Trennung von ihrem Vater so, dass sie – zumindest anfangs – Orens absurde Erwartung nicht durchkreuzt. Er geht tatsächlich davon aus, dass sie sich um Sarah kümmert und er sein Leben ungestört weiterführen kann.
Die gemeinsame Sorge um das kleine Mädchen bringt Oren und Leah so viel näher, dass sie schließlich die Nacht zusammen verbringen – das heißt nicht so ganz, denn Oren versucht, sich nach dem Sex aus Leahs Schlafzimmer zu stehlen. Damit vermasselt er es endgültig. Zutiefst getroffen, will Leah nichts mehr mit ihm zu tun haben. In seiner Not wendet sich Oren an seine langjährige Kollegin Claire (
Frances Sternhagen), die ihm kräftig den Kopf wäscht und klar macht, dass er Leah um eine zweite Chance bitten muss. Und zum ersten Mal seit vielen Jahren legt sich Oren wieder richtig ins Zeug: Als Erstes besorgt er Leah das versprochene Vorsingen, dann zieht Sarah offiziell bei ihm ein, er engagiert für seinen Sohn einen Anwalt und mit den Nachbarn hat er plötzlich auch überraschend engen Kontakt. Oren spürt zum ersten Mal: Da geht noch was...