Angesiedelt in einer Zeit, da Gesetzlosigkeit und Korruption sowohl die Politik wie das tägliche Leben der Stadt bestimmten, lebt Amsterdam Vallon (
Leonardo DiCaprio), einem jungen irisch-amerikanischen Einwanderer, der nach 16 Jahren in einer Erziehungsanstalt in den Five-Points-Distrikt zurückkehrt, um sich an William Cutting (
Daniel Day-Lewis) zu rächen. Cutting, auch bekannt als "Bill The Butcher", ist nicht nur ein mächtiger Gang-Boss, der Einwanderer hasst: Er ist auch der Mörder von Amsterdams Vater. Amsterdam weiß, dass er zur Ausführung seines Plans erst im engsten Kreis von Bills Gang Aufnahme finden muss. Noch schwieriger wird die Situation für ihn, als er Jenny Everdeane (
Cameron Diaz) begegnet. Die hart erkämpfte Unabhängigkeit und die verführerischen Schönheit der geheimnisvollen Taschendiebin faszinieren Amsterdam. Doch auch Jenny hat eine Vergangenheit, durch die seine Pläne noch komplizierter werden. Amsterdams Reise wird ein Kampf ums Überleben, aber auch ein Kampf um einen Platz für seine Leute. Die Unruhen von 1863, die sich an der Mobilmachungspolitik der Regierung für den Bürgerkrieg entzündeten, wurden zur Zerreißprobe für Amerika - der härtesten, die das Land bis dahin erlebt hatte.