Weil er der Meinung ist, übers Ohr gehauen worden zu sein, reist der Princeton-Doktorand Richie (
Justin Timberlake) nach Costa Rica, um dort Ivan Block (
Ben Affleck), einen Tycoon des Online-Glücksspiels, mit dem Vorfall zu konfrontieren. Als er Block trifft, lässt er sich von dessen Angebot, auf schnelle Art zu riesigem Reichtum zukommen, verführen, doch dann erfährt er die verstörende Wahrheit über seinen neuen Gönner. Als das FBI schließlich versucht, mit Richies Hilfe Block das Handwerk zu legen, muss er wie nie zuvor auf Risiko setzen – und beide Seiten, die ihm immer dichter auf den Fersen sind, austricksen.
Richie jagt einer neuen Form des amerikanischen Traums hinterher, der nur noch aus schnellem, sofortigem und grenzenlosem Reichtum besteht. Einst befand er sich an der Wall Street auf der Überholspur und verlor alles, als der Markt zusammenbrach. Nun bleibt ihm nichts anderes übrig, als sich für einen Neunanfang durch das Doktorandenprogramm der Universität zu quälen. Doch als er beim Online-Glücksspiel einem Betrug aufsitzt und um sein gesamtes Studiengeld gebracht wird, fliegt Richie nach Costa Rica und will dort jene Zocker-Legende zur Rede stellen, die die Webseite betreibt: Ivan Block.
Block ist beeindruckt von Richies Intelligenz und nimmt den jungen Mann mit dem Versprechen unter seine Fittiche, ihn mit seiner Welt vertraut zu machen. Es dauert nicht lange, bis Richie sich in Blocks Mitarbeiterin, die elegante COO Rebecca Shafran (
Gemma Arterton), verliebt und ein Leben genießt, das all seine Wünsche wahr werden lässt. Dann allerdings erfährt er, dass Block wegen organisierter Kriminalität, Erpressung und Bestechung gesucht wird und FBI Special Agent Shavers (
Anthony Mackie) davon besessen ist, Block und Mitstreiter vor Gericht zu bringen. Block beschließt daraufhin, seine Zelte abzubrechen und Richie als Sündenbock zurückzulassen. Weil auch Shavers ihm immer weiter zusetzt, muss Richie schnell einen Weg finden, beiden Seiten einen Schritt voraus zu bleiben, falls er seine Zukunft nicht hinter Gitter verbringen will...