Der ebenso vermögende wie skrupellose Geschäftsmann Max Fairbanks (
Danny DeVito) wird von den Finanzbehörden unter Druck gesetzt; seine luxuriöse Villa am Strand - nur eins von unzähligen Häusern in seinem Besitz - soll gepfändet werden. Max' Ehefrau Lutetia (
Nora Dunn) lebt in ständiger Angst vor Skandalen und ist entsprechend empört, als das Unternehmen in die Schlagzeilen gerät. Doch Max vertraut auf die Bestechlichkeit der Beamten und bestellt erst einmal seine Geliebte, die vollbusige Miss September, heimlich in seine Villa am Strand.
Kevin kann in der Zwischenzeit unbemerkt Ambers Gemälde in seinen Besitz bringen. Er sucht Amber zu Hause auf, um ihr das Bild zurückzuschenken, und wie er erhofft hatte, gelingt es ihm so, sich einen Weg in Ambers Herz und Bett zu bahnen. Als Zeichen ihres Dankes und ihres uneingeschränkten Vertrauens schenkt die Schöne ihm einen Ring, der einmal der Glücksbringer ihres Daddys gewesen ist. Als Kevin und sein "Geschäftspartner" Berger (
John Leguizamo) aus der Zeitung erfahren, dass die mit Luxusgütern vollgestopfte Strandvilla der Fairbanks leer steht, beschließen sie, sich dort noch am selben Abend zu bedienen. Während Berger sich das Erdgeschoss der Villa vornimmt, dringt Kevin arglos bis ins Schlafzimmer vor - und staunt nicht schlecht, als er plötzlich Max Fairbanks und seiner barbusigen Geliebten gegenübersteht. Er versucht, den Überraschungseffekt für sich auszunutzen und - wie sein Partner Berger - zu entfleuchen, aber Max zückt eine Pistole und hält ihn genüsslich in Schach, bis die Polizei da ist, um den Dieb zu verhaften.
Doch auch als der "kleine" Gauner schließlich in Handschellen vor ihm steht, ist der "große" Max Fairbanks noch nicht zufrieden. Er ärgert sich so sehr über Kevins unbefugtes Eindringen in sein Haus, dass er sein Mütchen durch eine kleine Racheaktion kühlen muss: Er streift dem heftig protestierenden Kevin den Glücksring vom Finger, den Amber ihm gerade erst geschenkt hat, und steckt ihn sich selbst an - selbstverständlich nicht ohne die Polizisten darauf hinzuweisen, dass Kevin versucht habe, ihn zu klauen. Ein perfekt gelungener kleiner Seitenhieb, der, wie sich bald herausstellt, große Folgen nach sich ziehen wird...
Manchmal ist eine knallige Werbekampagne einem Film auch nicht unbedingt zuträglich. So wart "Schlimmer geht's immer" als großes Duell der Comedy-Giganten Danny DeVito und Martin Lawrence angepriesen - keiner beiden kann diesem Status so recht gerecht werden. Origineller ist da schon allemal das Drehbuch - aber auch dem geht bereits nach gut einer halben Stunde die Luft aus. Der Rest plätschert dann etwas lieblos dahin ...