Nach vielen mühsamen Jahren des Verzichts unter der strengen Aufsicht von Elaines Vater (
Dennis Farina) ist es endlich an der Zeit, vor den Traualtar zu treten und in die neuen vier Wände zu ziehen. Da erhält John überraschend einen Anruf von seiner chaotischen Schwester Patty (
Megan Mulally): Seine Nichte Noreen (
Tammy Blanchard) wurde an der Harvard-Universität angenommen! So weit, so gut - hätte der generöse John ihr nicht vor Jahren versprochen, für Noreens Studiengebühren aufzukommen, welche genau 29.879 Dollar betragen und in zwei Wochen fällig sind. John hört schon die Kirchenglocken verstummen.
In seiner Not bittet er Duff um Hilfe. Dieser überzeugt ihn, einen kurzzeitigen Ausflug ins kleinkriminelle Milieu zu unternehmen, um das fehlende "Kleingeld" zu beschaffen. Als jedoch wirklich jeder einzelne von Duffs cleveren Plänen außer Kontrolle gerät, steht Johns Leben Kopf - und sowohl Traumhaus als auch Traumhochzeit scheinen sich in Luft aufzulösen ...