Wieder ein scheinbar kleiner Streit, der aber schnell außer Kontrolle gerät und so eskaliert, dass das einst glückliche Paar am Scheideweg zwischen Liebe und Trennung steht. Gary und Brooke sind nur in einem Punkt der gleichen Meinung: keiner will aus der gemeinsamen, liebevoll eingerichteten Wohnung ausziehen. Das Problem: Keiner kann sich eine eigene Wohnung leisten. Die Lösung: die Wohnung wird aufgeteilt – und so bekommt jeder sein eigenes Territorium. Gary zieht leicht schmollend ins Wohnzimmer und genießt dort sein wiedererlangtes Junggesellenleben in vollen Zügen - und mit jeder Menge Bierflaschen. Brooke hingegen testet ihre Wirkung auf die Männerwelt.
Daneben ruft das Szenario einige Freunden und Verwandten auf den Plan, die Gary und Brooke die unterschiedlichsten Ratschläge erteilen wollen. Auf Garys Seite stehen sein bester Kumpel Johnny O (
Jon Favreau), sein besonnener Immobilienmakler Riggleman (
Jason Bateman) und seine Brüder und Geschäftspartner, der umtriebige Workaholic Dennis (
Vincent D’Onofrio) und der stylische und sanfte Lupus (
Cole Hauser). Brooke bekommt Zuspruch von ihrer immer sehr pragmatischen Freundin Addie (
Joey Lauren Adams) und deren gezähmtem Ehemann Andrew (
Peter Billingsley), von ihrem etwas tuntigen (aber heterosexuellem) Bruder Richard (
John Michael Higgins), der in seiner rein männlich besetzten A-Cappella-Truppe „The Tone Rangers“ zur Höchstform aufläuft, von ihrer wohlmeinenden Mutter (
Ann-Margret) und von ihren abgedrehten Kollegen, die großartige und schreckliche Galeriebesitzerin Marilyn Dean (
Judy Davis) und der großäugige Empfangschef Christopher (
Justin Long).
Gary und Brooke folgen jeweils den gut gemeinten, doch oft völlig sinnlosen Ratschlägen ihrer Schar von Ratgebern; dabei probieren sie etliche Strategien aus, die entweder den jeweils anderen vollends abschrecken oder aber zurückgewinnen sollen. Was folgt, ist gegenseitiges Taktieren, Täuschen und Tricksen – schließlich beansprucht jeder die Wohnung ganz für sich. Doch eines Tages wendet sich das Blatt, und Brooke stellt sich die Frage: Geht es hier um die Wohnung oder um Gary…?