Deshalb engagieren sie die bildhübsche Paula (
Sarah Jessica Parker), die Tripp nach allen Regeln der Kunst um den Finger wickeln soll, um ihn so aus dem heimischen Nest zu locken. Für Paula, die als professionelle "Auszieh-Expertin" und Persönlichkeitsberaterin schon so manch schwierigen Fall gelöst hat, sieht das nach einem ganz normalen Job aus, der ohne größere Probleme zu lösen sein sollte. Die Sache funktioniert fast besser als erwartet. Tripp findet Gefallen an der cleveren und lustigen Paula, die ihm plötzlich "ganz zufällig" vor die Nase läuft. Auch Paula empfindet Sympathie für den selbstbewussten, ungemein coolen Tripp. Sein Humor und seine Lockerheit gefallen ihr ausnehmend gut. Ehe sich die beiden versehen, haben sie sich Hals über Kopf ineinander verliebt.
Doch dann kommt Tripp hinter Paulas Geheimnis. Sein Stolz ist verletzt, sein Ehrgeiz geweckt: Nur weil seine Mum immer noch seine Socken wäscht, muss sie nicht gleich sein ganzes Privatleben durcheinander bringen! Tripp sinnt nach Vergeltung – und so beginnt er einen Liebes-Rachefeldzug der ganz speziellen Art. Aber Paula lässt sich so leicht nicht unterkriegen. Sie findet Unterstützung in ihrer besten Freundin Kit (
Zooey Deschanel), mit der sie sich ihre Wohnung teilt. Aber auch Tripps Freunde Ace (
Justin Bartha) und Demo (
Bradley Cooper), die er schon seit seiner Kindheit kennt, mischen kräftig mit. Wer wird am Ende als Sieger hervorgehen?