Reuben Feffer (
Ben Stiller) hat sich ein bequemes Leben aufgebaut und eine gute Karriere erarbeitet, indem er stets auf Nummer Sicher ging. Dabei ist er einer der Besten in seinem Metier: Als hoch geschätzter Mitarbeiter eines Versicherungsunternehmens führt er zur Verzückung seines Chefs Stan Indursky (
Alec Baldwin) die Risikoabschätzung für teure Versicherungen durch und ist Experte darin, Gefahren und Risiken genauestens zu kalkulieren. So versichert er andere Leute gegen die Risiken des Lebens – sei es mit einer Police für den Bungee-Jumping-Fanatiker Leland Van Lew (
Bryan Brown) oder Kapital-Absicherungen für andere Menschen – aber er selbst scheut vor allem zurück, das außergewöhnlich oder riskant aussieht, frei nach dem Motto: Wer nicht spielt, der nicht verliert.