Dass ihm auch noch Janes Terminplaner in die Hände gefallen ist, soll seinen Artikel bereichern und ihm endlich den begehrten Aufmacher bescheren. Jane dagegen verklärt das Thema Hochzeit völlig, nicht nur bei anderen. Sie ist sich sicher, dass sie eines Tages im Bootshaus des Central Parks im Spitzenkleid ihrer verstorbenen Mutter vor den Traualtar treten wird. Und sie weiß sogar schon, wer der Glückliche sein soll: Heimlich liebt Jane nämlich ihren Boss George (
Edward Burns), den Chef der Modefirma "Urban Everest". Doch der hat von ihrer amourösen Schwärmerei keine Ahnung und Janes Freundin und Kollegin Casey (
Judy Greer) drängt sie seit langem, sich George zu offenbaren.
Als sie sich endlich dazu durchringt, ist es zu spät. Unverhohlen macht inzwischen Janes jüngere Schwester Tess (
Malin Akerman) George den Hof. Tess zieht sämtliche Register der vorsätzlichen Verführung. Sie mutiert für den Vegetarier nicht nur vom Sparribs-Fan zur Vegetarierin sondern wird auch schnell noch vom Partysingle zur angeblich überzeugten Tier- und Kinderliebhaberin. So entsetzt Jane darüber auch sein mag, sie spielt brav die nette Schwester und wahrt selbst dann noch die Fassung als das glückliche Paar seine Hochzeitspläne verkündet. Welch ein Hohn: Jane soll als Brautjungfer den großen Tag organisieren, der doch eigentlich der ihre sein sollte. Und zu allem Überfluss scheint auch noch der nervige Kevin an ihr zu kleben, um Informationen für seinen Artikel über die Hochzeit ihrer Schwester zu sammeln. Jane hat keine Ahnung, dass sie selbst das Thema des Artikels ist.
Doch obwohl ihr Kevin zynische Einstellung zum angeblich so kommerziellen Hochzeitsbetrieb zuwider ist, findet sie bei ihm Ablenkung vom Liebeskummer. Sie führt ihm sogar all ihre bisherigen Brautjungferkleider vor, einschließlich jenes grünlichen Taft-Alptraums, den Kevin lapidar mit: "Die Farbe sieht aus wie Kotzgrün", kommentiert. Nach einer missglückten Überlandfahrt samt Autounfall im Regen und Karaoke-Auftritt in einer Bar entdecken die Beiden immerhin eine Gemeinsamkeit: Sie lieben den ergreifenden Moment, wenn der Bräutigam die Braut zum ersten Mal im Hochzeitskleid sieht. Doch der kurze Anflug von Romantik ist trotz einer gemeinsamen Nacht im Auto schnell vorbei, als Jane am nächsten Morgen Kevins Artikel in der Zeitung liest, in dem sie selbst als ewige Brautjungfer bloßgestellt wird. Ihre Scham, die Wut auf Tess, ihr Frust und die Enttäuschung über Kevin verbinden sich zu einer unheilvollen Allianz und am Vorabend der Hochzeit kommt es zum großen Knall. Vor versammelter Verwandtschaft enttarnt Jane ihre Schwester und lässt so die Hochzeit platzen. Aber ist dieser Eklat wirklich das was Jane wollte…?