Kurz nachdem die James-Brüder endlich ihre gutherzige, vor Energie strotzende Mutter (
Kathy Bate) wiedergesehen haben und Jesse so verlegen wie verliebt seiner Jugendliebe Zee Mimms (
Ali Larter) die Aufwartung gemacht hat, werden sie mit beunruhigenden Neuigkeiten konfrontiert. Abgesandte der Eisenbahngesellschaft "Rock Island Railroad", die unter Leitung des machthungrigen Moguls Thaddeus Rains (
Harris Yulin) das Land erschließt, setzen zahllose Kriegsrückkehrer in Missouri unter Druck, ihren Besitz aufzugeben und der festgelegten Bahnstrecke zu weichen. Die offerierten Preise sind ein Hohn, die Methoden rabiat - nicht zuletzt, weil die Bahnbosse sich der Dienste des furchteinflößenden Detekteigründers Allan Pinkerton (
Timothy Dalton) bedienen, dessen Privatsheriffs mit Gewalt nachhelfen, wo Worte nichts nützen. Nur bei Jesse James und seiner Familie stoßen sie augenscheinlich auf die Falschen. Jesses Mutter denkt gar nicht daran, ihr Land zu verkaufen, schon gar nicht für lumpige zwei Dollar pro Hektar, weshalb sie die Strolche um Pinkerton und Rains mit lautstarker Hilfe Gottes zum Teufel schickt.
Ihr Kumpel Cole Young legt seine Position später sogar noch klarer fest, indem er ein wenig despektierliches Pinkerton-Personal aus den Stiefeln pustet. Was Jesse wiederum dazu zwingt, ihn vor dem Galgen zu schützen. Bei der folgenden Befreiungsaktion und ersten direkten Gegenwehr im Angesicht einer erdrückenden Übermacht zeigt Jesse, wie viel Wagemut, Wut und Gewitztheit in ihm stecken. Statt, wie von den Gegnern erwartet, mit rauchenden Colts anzugreifen, jagt er kurzerhand eine Pferdeherde durch die Stadt und befreit nicht nur einen der Younger-Jungs überfallartig, sondern verletzt auch Pinkerton persönlich, der die Jagd auf Jesse daraufhin gleichsam ehrgeizig wie respektvoll zur Privatfehde macht. Der Konflikt eskaliert, als die Familien nach Coles Befreiung ein Fest für die Kriegsheimkehrer feiern. Just als Jesse in den Nahkampf mit seiner Zee gehen will, erschüttern nahe Explosionen die Gesellschaft. Schlimmste Befürchtungen werden wahr: Durch Brandbomben auf dieGebäude der wehrhaften Bürger von Liberty kommt auch die Mutter von Frank und Jesse James ums Leben. Jesse schwört Rache...