Als Harry die Angelegenheit schon fast wieder vergessen will, tritt sein Schwager Willie Gingrich (
Walter Matthau) auf den Plan. Der ist nämlich Anwalt und sieht die Chance seines Lebens gekommen, auch einmal richtig Kohle zu verdienen - in dem er Jackson auf eine Million Dollar Schadenersatz verklagt. Das ist mit ein paar Blessuren natürlich nicht möglich und so muss Harry im Rollstuhl Platz nehmen und den Schwerverletzten mimen. Womit er nicht rechnet, ist, dass auch Sportstars Gefühle haben und Jackson von großen Schuldgefühlen gequält wird, da er den Kameramann zum Invaliden gemacht hat...
Zynisch und etwas grotesk ist die Ausgangssituation, die Billy Wilder hier mit seinen Lieblingsdarstellern Lemmon und Matthau inszeniert hat. Und man weiß als Zuschauer nicht so recht, ob man dem Winkeladvokaten die Daumen, zum Gelingen seines durchtriebenen Planes drücken soll oder doch lieber die Gerechtigkeit siegen lassen würde. Und auch Lemmons Charakter schwankt zwischen diesen beiden Gefühlen - gerade das verschafft ihm wieder einmal die Sympathien beim Publikum. Wenngleich auch der Humor im Laufe des Filmes teilweise nur eine untergeordnete Rolle spielt, wusste der Film doch auch die gestrengen Kritiker zu überzeugen. Für vier "OSCAR"s (Nebendarsteller Matthau, Drehbuch, Kamera, Ausstattung) wurde "Der Glückspilz" nominiert, Walter Matthau konnte die Trophäe schließlich mit nach Hause nehmen.