Ryan Turner (
Charlie Sheen), ein erfolgreicher New Yorker Broker - bis er für seine Börsengeschäfte Insider-Informationen des Firmenchefs Donald Simpson (
Barry Newman) nutzt, die sich als falsch herausstellen. Mit einem Schlag verliert er alles: Stellung, Ansehen, Handelslizenz und Vermögen. Nicht zu reden von seiner Luxuswohnung und seiner Freundin Cindy Styne (
Denise Richards), die sich daraufhin für Loser "nicht zuständig" erklärt. Cindy verlässt ihn zugunsten eines reichen Brasilianers und verschwindet sang- und klanglos von der Bildfläche. Sie lässt nicht nur den depressiven Ryan, sondern auch ihren Job als Kummerkasten-Tante in der Kolumne "Frag Cindy" bei einer kleinen New Yorker Stadtteil-Zeitung zurück. Darin sieht Ryan auch seine Chance, wenigstens etwas Geld zu verdienen: Er lässt die Chefredakteurin des Blattes, Page Hensen (
Angie Harmon), über Cindys Abreise im Unklaren, erzählt etwas von einer Krankheit und dass Cindy von jetzt an von zu Hause aus schreibt ... und übernimmt die Kolumne "incognito" selbst.