Als er allerdings die weiblichen Brüste mit schweren Sandsäcken vergleicht, wittern die Jungs Verdacht. Ihnen ist klar, dass Andy wohl noch nie in seinem Leben eine weibliche Brust berührt hat. Natürlich geizen seine Kumpels nicht mit guten Ratschlägen, um ihm zu einem ersten Mal zu verhelfen. Nach einer schmerzhaften Brustenthaarung durch eine kichernde Asiatin wird er durch einschlägige Single-Kneipen geschleift, wo er viel zu viele Daiquiris trinkt, sodass es ihm schlecht wird, und er in Situationen kommt, die ihn total überfordern. Hier lernt er auch, dass ein "Nachtisch" nicht unbedingt essbar sein muss.
Sogar Andys Chefin Paula (
Jane Lynch) bietet ihm ganz diskret ihre Hilfe an. Doch was Andys Kollegen David (
Paul Rudd), Jay (
Romany Malco) und Cal (
Seth Rogen) auch anstellen, ihm zu seinem ersten Sex-Abenteuer zu verhelfen – alle Verkupplungsversuche scheitern kläglich. Bis zu jenem Tag, an dem die bezaubernde Trish (
Catherine Keener) den Supermarkt betritt. Sie ist geschieden, hat drei Kinder und ist auf der Suche nach dem Mann fürs Leben. Sofort melden sich bei Andy die Hormone und es scheint, dass der Funke überspringt, denn auch Trish findet Gefallen an dem sympathischen Verkäufer. Sie verabreden sich – doch erst einmal gehen die beiden eine rein platonische Beziehung ein.
Für Andy ist das ein wahrer Glücksfall, denn Trish weiß schließlich nichts von seinem kleinen Geheimnis. Allerdings ist Trish auch keine Frau für eine Nacht, das spürt Andy sofort. Mir ihr würde er gerne eine richtige Beziehung eingehen. Doch irgendwann fordert Trish auch den "körperlichen" Einsatz ein. Wie lange kann Andy ihr widerstehen - und wie bringt er ihr bei, dass es für ihn das "erste Mal" wäre...
Vom deutschen Titel her will "Jungfrau (40), männlich, sucht..." wohl an den Thriller
"Weiblich, ledig, jung sucht…" aus dem Jahre 1991 anschließen – inhaltlich liegen dazwischen allerdings Welten. Ist das eine ein durchaus intelligent gemachter Thriller, haben wir es hier mit einer Komödie der flacheren Bauart zu tun, deren Witze wohl vor allem pubertierende Jugendliche vom Hocker reißen werden – zumal ein roter Faden in der Handlung eher nicht zu erkennen ist. In den USA lebte der Film wohl vor allem vom Bekanntheitsgrad des TV-Comedian Steve Carell, der u.a. in den US-Version von "The Office" (dem Vorbild des deutschen "Stromberg") die Hauptrolle spielte. Da stellt sich vehement die Frage, warum er sich dieses "Filmchen" angetan hat…