Fünf Jahre später, wieder New York und wieder kreuzen sich die Wege von Harry und Sally zufällig. Er ist inzwischen glücklich verheiratet, sie mit ihrem neuen Lover verlobt und wieder haben sie keinen Bedarf füreinander und verlieren sich wieder aus den Augen.
New York, 1987. Wieder sind fünf Jahre vergangen. Die Ehe von Harry war überhaupt nicht so glücklich wie er geglaubt hatte und auch Sally hat sich längst von ihrem Freund getrennt. "Männer und Frauen können keine Freunde sein - immer kommt irgendwann der Sex dazwischen", hatte Harry `mal gesagt. Nach der Devise kommt man sich näher, versteht auch einander inzwischen, belässt es aber auf einer rein platonischen Ebene. Bis eines Abends die Triebe den Verstand besiegen...
Eine der schönsten Liebesgeschichten der 1980er Jahre, die eigentlich gar keine ist. Denn die Hälfte des Filmes verbringen die beiden Hauptdarsteller damit, sich gegenseitig zu beteuern, dass sie sich nicht mögen und ohne den anderen viel glücklicher sind. "Harry und Sally" besticht durch das "OSCAR"-nominierte Drehbuch von Nora Ephron, die später selbst eine erfolgreiche Regisseurin (
"Schlaflos in Seattle") wurde. Legendär ist die Szene im Restaurant, in der Meg Ryan einen Orgasmus vortäuscht - allerdings beileibe nicht der einzige Film-Höhepunkt...